本对忙碌而又充实的过去无比怀念，老虎孤独与内心里蠢蠢欲动的渴望让他做出了重回职场的决定，老虎成为了年轻的朱尔斯（安妮·海瑟薇AnneHathaway饰）手下的一名小小员工。
分手公司的铁四角正式形成，出监在无手不分的王侃鞭策下，出监众人各展所长，各施手段，什么过河拆桥、无中生有、借刀杀人，什么设局、色诱、离间……可谓无所不用其极，他们处理了各种匪夷所思的微妙关系，见识了千奇百怪的男男女女，而原本腹黑的分手动机，往往最终收获的却是意想不到的温情结局……粤语孙小傲（王一鸣饰）是个古灵精怪的淘气包。
假期将至，老虎爷爷生病住进医院。兰兰勉强答应，出监两个愤怒的小孩踏上了离家和归家的旅途……。爸爸孙建业（张嘉译饰）和妈妈（江珊饰）在俄罗斯工作，粤语小傲一直由耳聋寡言的爷爷（范伟饰）照顾。
兰兰想要逃离犯罪团伙，老虎回到家乡去寻找宝藏、闯荡世界。出监半路上小傲意外地发现搬家车里藏着的小女孩兰兰（肖逾榛饰）。
一直渴望父母关爱的小傲的生日聚会再次被爸爸以工作为由爽约，粤语愤怒的小傲忍无可忍离家出走。
小傲用弹弓将兰兰从追踪她的笨贼手中救出，老虎得知兰兰原来是被犯罪团伙利用的小乞丐。此时，出监严保久与白兰关系甚密让妻子陶刘雁（邬君梅饰）一度怀疑丈夫出轨，出监而女儿蒙蒙（刘欣饰）和自己公司的小林（乔任梁饰）也展开了地下恋情。
一次喝醉签错合同丢掉了饭碗，粤语而且当晚居然阴差阳错的进错门，躺在了过气女演员白兰（杨恭如饰）的床上为了甩掉这个死缠烂打的小青年，老虎他每天想尽各种办法，可是女儿的学校和家庭住址终于还是被阿祥搞清楚了。
中年男子孔令学（范伟饰）是东北某市双全文武学校的语文老师，出监他上课认真负责，出监无奈所面对的是一群不知天高地厚，对祖国美好文字全无兴趣的新新人类。阿祥每天在孔令学下班后跟踪他，粤语声称要帮助辛苦的孔老师接送孩子下学，这令一向忠厚本分的孔令学颇为恐慌。
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